Der Name „Westerwald“ tauchte erstmals 1048 in einer Urkunde auf und stand damals nur für Forstgebiete im Westen des Königshofs Herborn. In der Mitte des 19. Jahrhunderts verwendete man die Bezeichnung schließlich auch für das ganze Mittelgebirge.

Der „Hohe Westerwald“ ist seit dem Mittelalter Hauptgebiet des Herrschaftsbereichs Westerwald. Zum diesem zählten die drei Bezirke Emmerichenhain, Marienberg und Neukirch. Später fiel die Herrschaft über den Westerwald der Grafschaft Beilstein zu.

Frühzeit

Dank alter Funde wurde festgestellt, dass sogar die Kelten im Westerwald lebten und auf die Eisenerzvorkommen zurück grifffen; das war in der sogenannten Hallstattzeit (spätere Eisenzeit, ca. 750 bis 500 v. Chr.). Die Besiedelung erfolgte warscheinlich vom Hunsrück aus. In der La-Tène-Zeit wurden die keltischen Schutz- und Fliehburgen im Westerwald erbaut, die unter anderem auf dem Malberg anzutreffen sind. Noch während der La-Tène-Zeit fielen aus Richtung Osten und Siegtal Germanen ein; sie drangen um 380 v. Chr. in den Ober-Westerwald vor, mieden den Hohen Westerwald aufgrund seiner Unwegsamkeit und gelangten im 2. Jahrhundert zum Rhein.

Römerzeit

Noch während sich die keltische Bewohnerschaft den vormarschierenden Germanen nach Westen hin entziehen musste, gelangten die Römer aus dem Südwesten in den Westerwald. Jedoch konnten sie nur den sogenannten Rhein-Westerwald erobern; der Westerwald wurde kein Teil der römischen Besatzungszone, da die Römer siedlungsarme, möglichst unwegsame Wildnis als Anrainer haben wollten.

Chattenzeit

Die Besiedlung des Westerwalds fing mit dem Einfallen der Chatten (Hessen) nach der Emigration der Römer um 450 n. Chr. an. So Stammen Endungen der Ortsnamen wie -ar, -mar und -aha noch aus der Zeit der großen Völkerwanderung. Die ersten Ansiedlungen der Chatten lagen in den Randbezirken des Westerwalds, vor allem in Tälern. Zu diesen Siedlungen zählen die heutigen Städte Hadamar, Lahr und Wetzlar. Vom 4. bis zum 6. Jahrhundert bildeten sich die Kommunen der Landnahmezeit mit Ortsnamenendungen auf -ingen im Oberwesterwald gelegen.

Frankenzeit

Die Franken bauten ihre alten Siedlungen im äußeren Westerwald zu Mittelpunkten ihrer Gestade aus, um kontinuirlich permanente Stützpunkte im Landesinnern zu erhalten. Es bildeten sich Siedlungen der Rodezeit mit Endungen wie -rode, -scheid, -hahn, -berg, -tal und -seifen: mit der Rodung und dem Erzabbau startete die Zerstörung der Waldflächen im großen Stil. In der Zeit vom 6. bis 9. Jahrhundert begann der Ausbau der alten Siedlungen bishin zum äußeren Westerwald, mit Endungen auf -hausen, -hofen, -kirch, -burg oder -tal.

Mittelalter

Die finale Siedlungsetappe im Westerwald begann im 10. Jahrhundert und schloss erst um 1300 ab; wegen der Politik der Karolinger und den damit verbundenen trierischen und kölnischen Missionen, kam es so auch im Westerwald zur Christianisierung. Während sich Trier an der Lahn entlang hangelte, orientierte sich Köln an Rhein und Sieg; Auch niederrheinische Einflüsse gelangten so in den Westerwald. Ein Beispiel der Baukunst dieser Epoche stellte die Stiftskirche von Limburg-Dietkirchen dar.

Nach lang anhaltenden Besitzerwechseln bedingt durch die Adelsgeschlechter der Ottonen und Salier, waren es zum Schluss die Grafen von Diez, Sayn und Wied, die sich großräumigen Grund und Boden aneignen konnten. Gesonderte Geltung verschafften sich hierbei die Grafen von Hessen, welche sich in gegen das Erzbistum Mainz behaupten konnten. Auch waren die Grafen von Sayn-Wittgenstein, Wied und das Kurfürstentum Trier einflussreiche Landsherren.

Neuzeit

Die politischen Bedingungen simplifizierten sich bis zum Ende des 16. Jahrhunderts. Unter den Einflussbereichen der „vier Großen“ (Hessen, Mainz, Trier, Köln) dehnte das Haus Nassau seinen Einflussbereich zwischen Nassau und Siegen aus. Nach der Zeit Napoleons wurden weite Gebiete des Westerwaldes unter Nassau und der neuen Großmacht Preußen geteilt. Das eigenständige Herzogtum Nassau gexistierte bis zur Einverleibung durch Preußen 1866.

Heute ist der Westerwald ein Teil der drei Bundesländer Hessen, Nordrhein-Westfalen und Rheinland-Pfalz.